可以说，在踢到流克这块铁板之前，杰克的人生还是比较顺畅的，但是，一切都在流克悄悄地乔装打扮来到矿山上打探情况之后改变了，为了讨好矿山巡查扎，封掉那个该死的公共矿坑，杰克和其他帮派的老大们一起下令对着阿基德奈克岛的领主大人开枪，甚至在火枪不起作用的时候还推出了大炮来轰他！
当时这件事情发生后，杰克第一时间的想法就是一个字“逃！”，他想要逃跑，他要离开阿基德奈克，他不想去面对一位传奇大海盗和王国贵族的怒火，更何况那位领主阁下还是一位嗜杀成性的巫师，所以在矿山事件结束之后，杰克就第一时间的从矿山上下来了，赶回自己的家里，带上这些年来积攒下来的一大箱子金沙，杰克甚至开始考虑自己是不是应该在回到荷兰老家之后花钱买个爵位什么的。
一开始决定离开的时候杰克的心里还是挺高兴的，他感觉“啊～！终于可以回家享福了！我辛苦的在矿山上挖矿，为的就是这一刻！”
但是，当他真的带上自己积攒下来的大笔金沙坐上了回欧洲的客船的时候，站在码头上看着岛上影影绰绰隐约可见的特噶那山，想想自己在矿山上一呼千应的威风，以及在“帮派”里可以随意临幸的那些矿工家属，再看看自己随身携带的一大箱子金沙，杰克的心里觉得空落落的，他早就已经不是那个两手空空只有一腔热血和带着一个发财梦来到这座岛上的“裁缝杰克”了，他是一言可以决定数千人未来命运的“杰克老大”，他已经习惯了前呼后拥的生活，习惯了身边总是有无数的人听他说话，习惯了像最贪婪的鬣狗一样的为了利益和同类互相的撕咬。
所以，这一刻，当他要抛下自己在阿基德奈克岛上拥有的一切，回到自己的荷兰老家，去过什么富家翁的生活的时候，杰克舍不得了，他一遍遍的在客船的甲板上徘徊着，眺望着远方的特噶那山，思考着如何才能留在阿基德奈克岛。
但是，想来想去，杰克都想不到什么好办法，那个大海盗红发流克的故事实在是太骇人了，如此凶残，嗜杀，强大的男人，自己还得罪了他，杰克想来想去，都觉得只有尽快的离开阿基德奈克才是最好的办法，可是想要离开这里，他又舍不得。
而就在这犹豫不决的时候，他遇到了一个人，一个当初让他下决心留在阿基德奈克岛的故人。